Lando Calrissian n'a pas toujours été un homme d'affaires respectable comme il aime si souvent le rappeler. Il n'existe pas de données vérifiables sur sa jeunesse, ni aucune source fiable sur son début de carrière. On retrouve sa trace quatre ans avant la bataille de Yavin. Joueur professionnel, il truandait de riches passagers du luxueux cargo Reine de l'Empire. Quand il remporte le Faucon Millenium, il est obligé de prendre des cours de pilotage car il ne sait pas piloter.

Le hasard lui fait choisir un étrange professeur : Yan Solo. Le contrebandier est poursuivi par Boba Fett sur Nar Shaddaa et Lando le sort du pétrin. Pour le remercier, Solo lui donne gratuitement des cours et les deux hommes deviennent amis. Le voilà de nouveau parti sur les routes. Calrissian remporte Vuffi Raa, un étrange Droide, avec qui il va découvrir une civilisation antique dans le système de Rafa qui lui apporte une première gloire financière. Il peut investir dans un lot de vaisseaux aussitôt perdu lors d'un raid impérial sur Nar Shaddaa. Vuffi Raa rejoint ses semblables dans les Régions Inconnues, laissant de nouveau Lando seul.



A court de crédits, Calrissian braque la planque de seigneur du crime Nandreeson, qui lui promet la mort. Ce qui n'empêche pas notre joueur invétéré de se lancer dans le championnat de Sabbac de Bespin. Il arrive en finale, où il est opposé à Solo. La finale va très loin, et Yan remporte finalement le tournoi et le Faucon. Il remplace le Faucon par le Cobra, et accepte de participer à un raid monté par les Hutts sur Ylesia, juste avant Yavin. Arrivés sur les lieux, les contrebandiers ne peuvent que constater que quelqu'un s'est servi avant eux. Yan Solo en l'occurrence. Pendant trois ans, Lando va ruminer cette affaire.

Cinq mois après Yavin, Lando s'illustre de nouveau en venant à bout de pirates lors de la bataille de Taanab. Il investit, place, et son sens des affaires est rapidement attiré par le marché du gaz Tibanna - et donc sur Bespin. Il affronte Dominic Raynor, l'administrateur, dans un grand match de Sabbac. Raynor met en balance la Cité des Nuages, alors que Calrissian n'a que son vaisseau. Un mystérieux investisseur lui fournit pourtant Cinq Millions de crédits. Quand Lando l'emporte, il comprend que c'est Lobot, aidé des Ugnaughts de la cité, qui lui ont avancé l'argent afin de stopper la terreur instaurée par Raynor.



Il travaille dur, avec Lobot, pour faire de la Cité un endroit rentable et un asile invisible aux yeux de l'Empire. Il achète également un second vaisseau, le Lady Luck. Quand Yan débarque alors, Lando entend protéger ses citoyens et se venger de Solo. Il réalise trop tard que l'amitié est plus forte qu'une vieille querelle. Il rejoint l'Alliance Rebelle, et se joint à Chewbacca à bord du Faucon pour retrouver Yan, qui se trouve à la merci de Boba dans la carbonite. Au cours d'un passage sur Bespin, il manque de se faire tuer par Lobot devenu fou. Puis il aide Dash Rendar et Luke Skywalker à s'infiltrer dans le palais du Prince Xizor afin de libérer Leia. Il retrouve enfin la trace de Yan sur Tatooine, dans le palais du Hutt Jabba.

Calrissian se rend sur la lune de Blimph afin d'obtenir une lettre de recommandation de Quaffug le Hutt qui lui permet de rentrer dans la garde privée de Jabba, sous l'identité du terrible Tamtel Skreej. Une fois Solo sauvé, Lando revient vers l'Alliance où il est nommé Général pour ses exploits à Taanab notamment. Il devient Gold Leader et mène l'assaut d'Endor à bord du Faucon Millenium. Il détruit l'Etoile Noire et devient un héros reconnu.



Profitant du retournement de la guerre, il revient pendant un an sur Bespin avant de perdre à son tour la Cité des Nuages au jeu. Zorba le Hutt ne pourra pas profiter de son prix, car Lando préfère laisser l'administration aux Ugnaughts. Après s'être cherché un nouveau marché, il part s'installer sur Nkllon. Là bas, il parvient à rendre l'entreprise rentable jusqu'au vol de ses machines minières par le Grand Amiral Thrawn. Même si la Nouvelle République remplace son matériel, il perd à nouveau la station au jeu.

L'année suivante, il est réintégré dans l'armée pour affronter l'Empereur ressuscité. Puis il traîne sur Coruscant, et aide Luke Skywalker - ramassant au passage 2 Millions de Crédits d'une duchesse a qui il rend service - à trouver des élèves pour son Académie. Lando investit cet argent sur Kessel. Il se joint ensuite à Mara Jade pour enquêter sur Jorj Car'das dans le secteur Kathol. Il aide ensuite Yan à retrouver Leia puis éclaircit le mystère du vagabond Teljkon lors de la Crise de la Flotte Noire. Il redevient contrebandier pour aider Yan lors de la crise Alamienne, et se retrouve opposé de nouveau à Nandreeson. Il finit par revendre Kessel à son vieil ami Nien Nunb et investit sur Coruscant.



Après la paix entre la Nouvelle République et l'Empire, il épouse Tendra Risant rencontrée plus tôt sur Sacorria. Il installe la Station GemDiver près de la gazeuse de Yavin, et une gallerie à Ciel Ouvert sur Bespin. Puis finit par revendre le tout pour s'installer sur deux mondes de la Bordure : Dubrillion et la planète pleine de ressources Destrillion. Tout va bien jusqu'à l'invasion Yuuzhan Vong.

Il envoit Yan et Chewbacca sur Sernpidal, et le Wookie trouve la mort. Dubrillion tombe rapidement aux mains des envahisseurs. Se sentant coupable de la mort de Chewie, il aide les Jedi à installer leur station secrète dans le complexe de la Gueule, et crée de nouveaux robots tueurs anti-vong. C'est actuellement un membre actif de la Rebellion contre les YV.